Les frères di Cione, Jacopo, Andrea (Orcagna), Nardo et Matteo étaient des artistes florentins qui ont souvent travaillé en collaboration. Les frères étaient architectes, sculpteurs et peintres en même temps. Jacopo était le plus jeune et puisque il a vécu longtemps, il a souvent méné au bout les œuvres laissées inachevées par ses frères. Andrea, dit Orcagna, est le plus célèbre, mais on lui a parfois attribué des œuvres qui, par contre, avaient été réalisées par son frère aîné, Nardo.
Orcagna sculpta son véritable chef-d'œuvre pour la Confraternita di Orsanmichele (Confrérie de Orsanmichele), en 1359: un tabernacle en marbre, qui est considéré par la critique un exemple parfait de l'art gothique italien. Décoré avec des panneaux qui représentent la vie de la Vierge, il forme un cadre majestueux pour un retable de Bernando Daddi figurant la Vierge à l'Enfant. L'œuvre monumentale, commandée par la Confrérie, fut réalisée grâce aux offrandes données à la Vierge pendant et après la terrible peste de 1348.
Jacopo fut engagé dans la réalisation de plusieurs statues en marbre pour la cathédrale de Florence. Il entreprit sa collaboration avec l'Opera del duomo à la mort de Matteo, quand il termina les sculptures inachevées de son frère aîné.
Le Trityque de Saint Mathieu a été peint par Andrea et Jacopo, pour l'église Orsanmichele. Orcagna commença la peinture en 1367 et Jacopo l'acheva après la mort du frère. Depuis 1899, l'œuvre a été exposée aux Offices.
Parmi les peintures de Orcagna, on signale aussi un grand polyptyque, La Vierge avec saints, exécuté entre 1354 et 1357, pour la basilique Santa Maria Novella, où son frère Nardo peignit une grande fresque qui figurait le Jugement Dernier; à mentionner également le Couronnement de la Vierge que Orcagna réalisa pour l'église florentine San Pier Maggiore.
En 1370, dans la même église, Jacopo exécuta, en collaboration de Niccolò di Pietro Gerini, un retable d'autel impressionant, aux dimensions inusitées à Florence au cours du XIVe siècle. Jacopo peignit douze panneaux du grand retable, une partie de ces peintures est conservée à la National Gallery de Londres. Les deux artistes travaillèrent de nouveau ensemble pour la Zecca de Florence (l'hotel de la Monnaie), en 1373, en réalisant le Couronnement de la Vierge, et dans l'exécution d'une fresque qui représente une Annonciation, pour le Palazzo Vecchio, en 1386.
En dehors des œuvres que Jacopo a réalisé en collaboration des frères, il a travaillé à la résidence de Francesco di Marco Datini à Avignon, et pour l'église Saint Laurent, dans sa ville natale, où il peignit un retable d'autel.