Alle aktiv in Florenz, arbeiteten die Brüder di Cione, Jacopo, Andrea (Orcagna), Nardo und Matteo oft zusammen. Die Brüder sahen sich als Architekten, Bildhauer und Maler. Jacopo war der jüngste und beendete einige Werke, die von den Brüdern unfertig hinterlassen wurden. Andrea, der Orcagna als Spitznamen trug, ist der angesehenste unter ihnen und seine Arbeit wird oft fälschlicherweise dem älteren Bruder Nardo zugeschrieben.
Orcagna realisierte sein bildhauerisches wichtigstes Werk für die Bruderschaft von Orsanmichele in 1359. Der Tabernakel aus Marmor wird von einigen als perfektes Beispiel der italienischen Gotik gesehen. Die allegorischen Teile präsentieren Figuren der Tugend in einem Tabernakel aus Marmor, das reich dekoriert ist, und ein Gemälde von Bernando Daddi, Madonna col Bambino, umrahmt. Das Werk wurde ihm von der Bruderschaft in Auftrag gegeben, mit den Spenden, die der Vergine in der Zeit der Pest 1348 gemacht wurden.
Die Arbeit von Jacopo als Bildhauer ist vor allem bekannt, weil er die begonnenen Werke seines Bruders Matteo für die Kathedrale in Florenz in Marmor vollendete. Nachdem er die Arbeiten seines Bruders nach dessen Tod vollendet hatte, realisierte er eine Werke für die Kathedrale, unter denen die Dekorationen für seinen marmornen Statuen.
Das Triptychon von San Matteo ist ein sehr wichtiges Werk, sei es für Orcagna als auch für Jacopo, die zusammen in der Kirche von Orsanmichele daran arbeiteten. Orcagna begann die Arbeit 1367 und Jacopo vollendete sie. Seit 1899 wird es in den Uffizien ausgestellt.
Das malerische Werk von Orcagna beinhaltet die Jungfrau mit Engeln, zwischen 1354 und 1357 für die Basilika von Sant Maria Novella gefertigt, für die sein Bruder Nardo hingegen ein Fresko des Jüngsten Gericht schuf. Für die Akkademie von Florenz malte Orcagna Apparizione della Vergine a san Bernardo, während er für die Kirche San Pier Maggiore, stets Firenze, die Krönung der Jungfrau malte.
In der Kirche San Pier Maggiore arbeitete Jacopo 1370 an einem Altarbild zusammen mit Niccolò di Pietro Gerini. Es handelte sich hierbei um narratives Werk mit 12 Tafeln. Einige von ihnen können heute in der Nationalgallerie von London begutachtet werden. Die beiden Künstler arbeiteten zusammen mit der Münzanstalt von Florenz im Jahre 1373 und realisierten die Krönung der Jungfrau, und für ein Fresko die Ankündigung, im Palazzo dei Priori, im Jahre 1386.
Jacopo arbeitete oft mit seinen Brüdern zusammen, aber fertigte auch einige individuellen Werke für die Loggia dei Priori in Florenz, sowie ein Altarbild für die Kirche San Lorenzo in Florenz.