Activos en Florencia, los hermanos di Cione, Jacopo, Andrea (Orcagna), Nardo y Matteo trabajaron juntos a menudo. Los hermanos consideraban a sí mismos como arquitectos, escultores y pintores. Jacopo era el más joven y completó algunos trabajos dejados inacabados por los hermanos. Andrea, conocido como Orcagna, es el más conocido y su trabajo es a veces erróneamente atribuido a su hermano mayor Nardo.
Orcagna realizó su obra escultórica más significativa para la Hermandad de Orsanmichele en 1359. El tabernáculo de mármol es considerado por algunos un perfecto ejemplo del arte gótico italiano. Las partes alegóricas presentan figuras de virtudes en un tabernáculo de mármol ricamente decorado, que nos recuerda una pintura de Bernando Daddi, Virgen con el Niño. La obra fue comisionada por la Hermandad, con las ofertas hechas a la Virgen durante la peste de 1348.
El trabajo como escultor de Jacopo es conocido sobre todo porque él terminó las obras de mármol empezadas por su hermano Matteo para la catedral de Florencia. Después de terminar el trabajo inconcluso por la muerte de Matteo, Jacopo realizó muchas obras para la catedral, incluyendo las decoraciones para sus estatuas de mármol.
El Tríptico de san Matteo es una obra importante tanto para el Orcagna como para Jacopo, que trabajaron juntos para la iglesia de Orsanmichele. Orcagna comenzó la obra en 1367 y Jacopo la terminó. Desde 1899 se exhibe en los Uffizi.
Las obras de Orcagna incluyen la Virgen con Ángeles, realizada entre 1354 y 1357 para la basílica de Santa Maria Novella, para la cual su hermano Nardo realizó un fresco, el Juicio Final. Para la Academia de Florencia Orcagna pintó la Aparición de la Virgen a san Bernardo, mientras que para la iglesia de San Pier Maggiore, también en Florencia, realizó la Coronación de la Virgen.
En la iglesia de San Pier Maggiore, en 1370, Jacopo trabajó en un retablo con Niccolò di Pietro Gerini. Era una comisión inusualmente grande para el siglo XIV en Florencia, de la que Niccolò sacó muchos beneficios. Jacopo pintó la parte narrativa combinando doce paneles, algunos de los cuales ahora se pueden admirar en la National Gallery de Londres. Los dos artistas trabajaron juntos otra vez para la Casa de Moneda de Florencia, en 1373, para la cual realizaron la Coronación de la Virgen, y para un fresco de la Anunciación, en el Palazzo dei Priori, en 1386.
Jacopo colaboró a menudo con sus hermanos, pero realizó también algunos trabajos individuales para la Loggia dei Priori en Florencia, para la sede de Avignon de las oficinas de Francesco di Marco Datini, y realizó un retablo para la iglesia de san Lorenzo en Florencia.