Entre los siglos XIII y XV, en la ciudad toscana de Siena floreció una gran escuela de pintura, que entró en competición con la de Florencia. En la Galería de los Uffizi se encuentran algunos de los mayores exponentes de la escuela de Siena: Duccio di Buoninsegna, Simone Martini, Lippo Memmi, los hermanos Ambrogio y Pietro Lorenzetti, Matteo di Giovanni, y los manieristas Beccafumi y Sodoma.
En las obras de los pintores de Siena vemos muchas referencias a la preciosidad del estilo gótico, un amplio uso del oro y la construcción de figuras delicadas y armoniosas, por lo tanto en cierto modo idealizadas. En las de los florentinos, por contrario, predominan la investigación sobre la prospectiva y las figuras más realistas.
En la Edad Media, la rivalidad entre Siena gibelina y Florencia güelfa no fue sólo artística, sino también política. La batalla de Montaperti y la de Colle Val d’Elsa son los episodios de guerra más importantes, entre las dos ciudades, del siglo XIII.
En el siglo siguiente, Siena probablemente alcanzó su máximo desde el punto de vista artístico: al siglo XIV de Siena está dedicada toda una sala de la Galería de los Uffizi. Aquí se exhiben importantes obras, como la Anunciación, de Simone Martini y Lippo Memmi y la Presentación en el templo, de Ambrogio Lorenzetti. Las obras de la sala tienen unas características similares, pero al mismo tiempo presentan algunas diferencias: vemos el estilo místico, a veces irreal, típico del estilo Gótico Internacional, sino también la influencia de Giotto, en el rendimiento prospectivo de la materia representada.
El diálogo con Florencia por lo tanto dio lugar a puntos de contacto e intercambio, no sólo de rivalidad. Los pintores de Siena continuaron la tradición local, pero mirando a la investigación anatómica de los florentinos. La crisis política y económica de Siena, a finales del siglo XVI, también condujo a la artística: hoy la ciudad conserva sus obras maestras pictóricas y arquitectónicas que le dan una apariencia medieval tardía, infinitamente fascinante.