La Bataille de San Romano est l'œuvre la plus célèbre du peintre toscan Paolo Uccello (1397-1475), l'un des pionniers de la perspective. Sa passion pour la perspective et les raccourcis impossibles allait parfois jusqu'à l'obsession. Cela fait de lui un artiste de la première Renaissance, mais son art nous témoigne également d'un peintre encore plongé dans l'atmosphère fabuleuse du Gothique International. En réalité, il n'est pas facile de classer un artiste comme Paolo Uccello.
Aux Offices, on peutr admirer un des trois panneaux de la Bataille: La défaite du camp siennois illustrée par la mise hors de combat de Bernardino della Ciarda. Le triptyque était composé par deux autres peintures qui illustrent Niccolò da Tolentino à la tête de ses troupes, actuellement à la National Gallery de Londres et La contre-attaque décisive de Micheletto Attendolo da Cotignola, au Musée du Louvre.
L’œuvre a été exécutée suivant la perspectiva naturalis, qui envisageait plusieurs points de fuite. L'artiste a ainsi séparer le premier plan, où la bataille se déclenche et où plusieurs éiéments sont représentés en raccourci, de l'arrière plan, où il ya des scènes de chasse avec des personnages aux dimensions irréelles. L'attention que le peintre consacre aux détails précieux des armures et le ton fabuleux ramènent ces peintures au Gothique International; la richesse des détails les rapprochent aux style des tapisseries; l'esprit géométrisant des chevaux, aux marqueteries.
La bataille entre les florentins et les siennois, alliés aux Visconti de Milan et à Lucques, se déroula en 1432. Les troupes de Florence, qui d'abord donnaient l'impression de capituler, remportèrent la victoire grâce à l'arrivée des renforts qui mirent les ennemis en déroute.
Il paraît que Lionardo Bartolini Salimbeni, qui avait participé à la campagne militaire en 1432, aurait commandé cette œuvre, laquelle fut probablement réalisée par Paolo Uccello aux environs de 1456. Les trois peintures furent acquises par Laurent le Magnifique vers 1484 et elles furent installées dans le Palais Médicis. Quand le palais passa aux Riccardi la Bataille entra dans les collections des Offices.
Au XIXe siècle, puisque les trois grandes peintures avaient un aspect trop similaire, on garda à Florence le panneau mieux conservé, tandis que les autres deux furent vendus à la National Gallery et au Louvre: c'est ainsi que les trois grands musées européens partagent cette œuvre si importante.