Sandro Botticelli (1445 – 1510) est, sans aucun doute, l'un des artistes les plus aimés de la Galerie des Offices. La Naissance de Vénus et le Printemps sont les véritables icônes des Offices, connues partout dans le monde.
Toutefois, le musée garde d'autres peintures considérables du grand maître florentin. Il s'agit de tableaux moins célèbres mais qui ont gagné quand même une place éminente dans l'histoire de l'art; des véritables chefs-d'œuvre de la peinture italienne que le nouveau aménagement de la salle de Botticelli donne aux visiteurs la possibilité d'admirer mieux.
L’Annonciation de Cestello est une de ces œuvres. La peinture à tempera sur des panneaux de bois fut réalisée en 1489-90 pour la chapelle de la famille Guardi, dans l'église du monastère Cestello in Pinti. Le retable se trouve aux Offices depuis 1872. En 1986, il a été restauré.
L’œuvre représente le moment où l'ange vient d'arriver devant la vierge, sa robe encore flottant dans l'air. La Vierge est en train de lire, elle se tourne vers l'être céleste, les deux se regardent profondément. L'ange donne à la femme une fleur de lys blanche, le symbole de la pureté. Une sensation de vivacité anime la composition, les deux figures sont représentées en mouvement.
La scène se déroule à l'intérieur d'une pièce qui s'ouvre sur un paysage qui s'inspire de la peinture flamande de l’epoque. On y voit une rivière et deux châteaux; un pont s'arrête au milieu de la rivière.
Cette œuvre de Botticelli ressent de l'influence que Jérôme Savonarole (1452 – 1498) a eu sur la dernière phase de son art; on le remarque surtout dans le ton dramatique, qu'on peut bien cueillir dans les deux protagonistes de l'événement.