Jacopo del Casentino fut un peintre florentin specialisé en peintures de petit format à caractère dévotionnel, commandées pour le culte privé. Avec d'autres artistes comme Bernando Daddi (1280-1348), Jacopo del Casentino contribua à la diffusion de ces images dévotionnelles. Comme la plupart de ses contemporains, il fut influencé par l'art de Giotto (1267-1337), dont Bernardo Daddi a été élève tandis que Jacopo a été, probablement, le disciple d'un autre élève de Giotto, Taddeo Gaddi (1300-1366). Les deux artistes, Jacopo del Casentino et Bernardo Daddi, montrent également dans leurs œuvres des accents empruntés à l'école siennoise, notamment à Pietro Lorenzetti (1280-1348) et à son frère Ambrogio (1290-1348). .
La Galerie des Offices conserve une peinture notable de Jacopo, le Triptyque de la Vierge à l'Enfant avec les anges et les saints d'un côté et une Crucifixion de l'autre. Connu du nom Triptyque Cagnola, il s'agit de la seule peinture signée par l'artiste.