Nacido Giovanni di Jacopo di Guido da Caversaccio, en Lombardía, Milano fue activo en Florencia, pintando para las iglesias de la ciudad. Sus pinturas fueron coherentes con su tiempo, influenciados por Giotto di Bondone (1267-1337), cuyo estilo era seguido por muchos artistas florentinos de la época. Sus trabajos muestran también la influencia del artista sienés Simone Martini (1280-1344).
Su primer trabajo cierto es un retablo de la Virgen con santos, realizado para el Hospital de la Misericordia de Prato. Su Políptico de Ognissanti representa a numerosos santos, y ahora se encuentra en los Uffizi. Él hizo también unos frescos que representan la vida de la Virgen y de la vida de María Magdalena, en la Capilla Rinuccini de la Basílica de Santa Croce en Florencia. Una de sus últimas obras retrata a un hombre que sufre, pero también sabemos que él recibió encargos de papa Urbano V (1310-1370), en 1369, y en Roma asistió el florentino Giottino (1324-1369).