Il dipinto (1438 circa) raffigura il momento decisivo della Battaglia di San Romano, vinta dai fiorentini nel 1432 contro i senesi: il comandante dei nemici, Bernardino della Ciarda, viene disarcionato da un cavaliere fiorentino. A destra e a sinistra si accalcano cavalieri armati di lance e balestre, guerrieri e animali giacciono in primo piano. Le figure appaiono bloccate da un disegno geometrico rigoroso che le colloca entro un’intelaiatura prospettica complessa, dove si incastrano, in equilibri sorprendenti, anche i colori irreali e la lamina argentata che un tempo copriva le armature. Oltre a questa, Paolo Uccello aveva dipinto altre due tavole che completavano la descrizione della vittoria: Niccolò da Tolentino alla testa dei fiorentini, ora alla National Gallery di Londra, e l’Intervento di Michele Attendolo in aiuto dei fiorentini, oggi a Parigi, al Louvre. Le tre tavole erano state commissionate da Leonardo Bartolini Salimbeni (i pagamenti sono del 1438) che aveva preso parte alla battaglia. Nel 1484 Lorenzo il Magnifico ottenne dagli eredi le tre tavole, che dalla sua stanza in palazzo Medici di via Larga passarono poi agli Uffizi, dove dal 1844 resta solo questa tavola.