Questo prezioso dipinto, già ricordato dal Vasari, raffigura la duchessa di Firenze Eleonora di Toledo con il figlioletto Giovanni e fu eseguito dal Bronzino, allievo del Pontormo e ritrattista della corte medicea, nell’estate del 1545. Nonostante l’ufficialità dell’immagine, testimoniata dalla raffinatezza delle vesti e dallo splendore dei gioielli, il Bronzino intreccia le figure della madre e del figlio in una posa affettuosa, creando uno dei capolavori della ritrattistica europea del Cinquecento. Il quadro si trovava nella Tribuna già nel 1620.