Leandro是著名Jacopo Bassano (1515-1592)艺术家的第二个儿子,Leandro与他的父亲和哥哥弗朗西斯科(1559–1594)在Bassano del Grappa的小镇工作过。Leandro跟随在他父亲的宗教作品传统,但也成了众所周知的肖像画家。
在1575左右,莱昂纳多成为父亲的重要助手,与他的兄弟迁往威尼斯。这是他父亲的遗嘱,莱昂纳多进行在Bassano del Grappa的工作室。虽然他的父亲死后,他的弟弟弗朗西斯科悲剧性的自杀和把在威尼斯的工作室。他成了一位成功的肖像画家,靠近威尼斯大师的影响方式工作,丁托列托(1518–1594)。
发展自己的风格以威尼斯的影响,提高他的工笔画风格。他的绘画方法不同于他父亲在“工笔,用清凉,淡淡的颜色,顺利应用在明确界定的领域,不像他的父亲,画的密集和强大的笔触。”(格罗夫艺术辞典)
他在威尼斯的成功大幅度增长,甚至将他从威尼斯公爵爵位(Marino Grimani)开始与名誉上签下自己的名字,“esques”(N. pioch,webmuseum)。他的大部分工作都没有明确的日期,他的作品有时也被其他艺术家所迷惑。这是他的情况下,在布达佩斯的美术馆的一位老人的肖像,这曾经被认为是一种工作丁托列托。
他的许多肖像画和宗教画作品另外,莱昂德罗世俗体裁类似的作品,如他的演唱会,现在在乌菲兹美术馆。